В 1999 группе удалось добиться контракта с Warner Bros. Records. На следующий год группа выпустила дебютный альбом Hybrid Theory, содержавший материал, копившийся много лет. Альбом стал весьма успешным, было продано 4 млн 800 тыс. копий за первый год и получил премию «Грэмми» как лучший рок-альбом года. Песни с альбома — Crawling, One Step Closer и In the End имели успех в хит-парадах, а клип In the End, транслировавшийся по MTV, получил награду как лучший видеоклип года.

В 2001 году группа провела тур по Америке, неоднократно выступая с известными рэпперами, а также приняла участие в фестивале Ozzfest. В общей сложности группа провела триста двадцать концертов, и выпустила DVD Frat Party at the Pankake Festival. Также Linkin Park записали альбом ремиксов Reanimation.

В 2003 году вышел второй альбом группы под названием Meteora, возглавивший чарт Billboard по продажам альбомов. Видеоклипы на песни Somewhere I Belong, Breaking the Habit и Numb транслировались по MTV и занимали первые места в хит-парадах. Альбом получил ряд наград: премию MTV за лучшее видео (Somewhere I Belong) и Radio Music Awards за лучшую песню (Numb). На песню Numb был записан ремикс с участием рэппера Jay-Z. После выпуска этого альбома группа стала одной из самых популярных в мире. Однако успех первого альбома не был превзойдён, несмотря на положительные рецензии критиков.

15 мая 2007 года вышел альбом Minutes to Midnight. Фанаты смогли услышать его примерно за 10 дней до официального релиза. Честер в одном интервью сказал, что Linkin Park всегда делали музыку, которая им самим нравится и что с «Meteora» дела обстояли не так, как хотелось самим членам группы. Они сделали «Meteora» таким, каким мы его услышали, в большей степени из-за того, что фанаты хотели услышать альбом в таком же стиле, как и дебютный «Hybrid Theory». Сейчас же группа полностью довольна своим новым звучанием и «чувствует себя комфортно». Этот альбом значительно отличается от предыдущих работ коллектива, в нём стало меньше агрессивных риффов, рэпа, больше мелодичности, что разделило фанатов группы. Первым не понравился отход от нью-металла и они посчитали первые работы самыми выдающимися, а вторые восприняли новый звук, как дальнейшее развитие группы. Новый саунд стал похож на U2, в чём не упустили упрекнуть Linkin Park, сопоставив и новый звук, и новый стиль, который появился у группы.